Разг.-разг.-оценочное; часто употребляется иронически/пренебрежительно по отношению к человеку, которому «везёт».
highflyerBrE: a person who is very successful, often seen as having an easy path to success. Ну ты и удачник: устроился на работу без всяких знакомств.
Well, you're quite the highflyer: you got the job without any connections.
winnerNatural for someone who keeps winning; can also be used ironically in speech. Он настоящий удачник: в лотерее выигрывает уже второй раз.
He's a real winner: he's won the lottery for the second time already.
lucksterRare/colloquial: a person who seems consistently lucky.